三(辛/癸基)叔胺(Tri(Octyl/Decyl)Amines)——CAS号:68814-95-9
一、概述
三(辛/癸基)叔胺,英文名称为 Tri(Octyl/Decyl)Amines,化学物质登记号(CAS)为 68814-95-9,是一种重要的脂肪族叔胺类化合物。其分子结构由一个氮原子连接三个烷基链组成,其中烷基主要为碳数在8~10之间的辛基和癸基混合物。
该化合物具有良好的疏水性与表面活性,在多个工业领域中具有广泛的应用价值。由于其独特的物理化学性质,如低挥发性、良好的热稳定性以及较强的碱性和配位能力,三(辛/癸基)叔胺被广泛用于表面活性剂、相转移催化剂、萃取剂、缓蚀剂、以及金属加工液配方中。
二、化学结构与命名
2.1 分子式与结构简式
属性 | 描述 |
---|---|
中文名称 | 三(辛/癸基)叔胺 |
英文名称 | Tri(Octyl/Decyl)Amines |
CAS号 | 68814-95-9 |
分子式 | C₂₄H₅₁N – C₃₀H₆₃N(取决于辛基/癸基比例) |
结构简式 | N(CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃)₃ / N(CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃)₃ |
🧪 说明:实际产品中,辛基和癸基的比例可能略有不同,因此其分子量范围存在一定波动。
三、理化性质
三(辛/癸基)叔胺是一种浅黄色至琥珀色的油状液体,具有较低的蒸汽压和较高的热稳定性,适合在多种工业条件下使用。
3.1 基本理化参数表
参数项 | 数值范围或描述 |
---|---|
外观 | 浅黄色至琥珀色粘稠液体 |
气味 | 轻微胺味 |
密度(20°C) | 0.83 – 0.86 g/cm³ |
粘度(25°C) | 20 – 50 mPa·s |
pH值(1%水溶液) | 10.5 – 11.5 |
沸点(常压) | >300°C |
闪点 | >180°C |
溶解性 | 不溶于水,可溶于多数有机溶剂 |
凝固点 | < -20°C |
分子量 | 约350 – 450 g/mol |
四、制备方法
三(辛/癸基)叔胺通常通过长链卤代烷与氨或伯胺在高温高压下进行烷基化反应合成。
4.1 合成路线示意图:
NH₃ + 3 R-X → NR₃ + 3 HX
其中:
- R = C₈H₁₇ 或 C₁₀H₂₁(辛基或癸基)
- X = Cl, Br 等卤素
此反应通常在一定压力和温度(如120~180°C)下进行,并加入适当的催化剂以提高产率和选择性。
五、应用领域
三(辛/癸基)叔胺因其优异的化学稳定性和功能性,在多个行业中有广泛应用。
5.1 表面活性剂工业
作为阳离子型表面活性剂前体,三(辛/癸基)叔胺可用于合成季铵盐,广泛应用于柔软剂、抗静电剂、消毒杀菌剂等日化用品中。
5.2 相转移催化(PTC)
在有机合成中,三(辛/癸基)叔胺常作为两相体系中的相转移催化剂,促进亲核试剂从水相向有机相的转移,提升反应效率。
5.2 相转移催化(PTC)
在有机合成中,三(辛/癸基)叔胺常作为两相体系中的相转移催化剂,促进亲核试剂从水相向有机相的转移,提升反应效率。
5.3 金属萃取与分析化学
该化合物能与多种金属离子形成配合物,因此在湿法冶金和环境分析中作为萃取剂使用,特别适用于铜、锌、钴等金属的分离与富集。
5.4 缓蚀剂与防锈添加剂
在润滑油、切削液、防锈油中,三(辛/癸基)叔胺可用作金属表面保护剂,防止氧化和腐蚀。
5.5 医药与农药中间体
作为有机合成的重要中间体,该化合物参与多种药物和农用化学品的合成路径,特别是在含氮杂环结构的构建中起到关键作用。
六、安全与环保
6.1 安全信息表(MSDS摘要)
项目 | 内容 |
---|---|
GHS分类 | 有害(经皮肤吸收) |
接触途径 | 皮肤接触、吸入、眼睛接触 |
急性毒性 | LD50(大鼠,口服)> 2000 mg/kg |
刺激性 | 对皮肤和眼睛有轻度刺激 |
生态毒性 | 对水生生物有毒,需避免进入环境系统 |
储存条件 | 避光、通风良好,远离火源和强酸 |
泄漏处理 | 使用惰性材料吸附,集中收集处理 |
⚠️ 注意:操作时应佩戴防护手套、护目镜及口罩,避免直接接触。
七、市场与供应情况
目前全球范围内有多家化工企业生产和销售三(辛/癸基)叔胺,主要产地包括中国、美国、德国、韩国等地。
7.1 主要供应商概览表
供应商 | 国家 | 年产能(吨) | 特点 |
---|---|---|---|
巴斯夫BASF | 德国 | 5000+ | 高纯度、稳定供应 |
陶氏Dow | 美国 | 4000+ | 技术成熟,应用广泛 |
扬农股份(Yannong) | 中国 | 2000+ | 价格优势明显 |
LG Chem | 韩国 | 1500+ | 专注于电子级产品 |
八、发展趋势与研究热点
随着绿色化学理念的推广,三(辛/癸基)叔胺的研究逐渐向更环保、高效的替代品方向发展。当前研究热点包括:
- ✔️ 可再生原料(如植物油脂)合成技术;
- ✔️ 低毒、可降解衍生物开发;
- ✔️ 在纳米材料合成中的新型应用;
- ✔️ 与离子液体结合的功能复合体系设计。
九、结语
三(辛/癸基)叔胺作为一种性能优良的多功能有机胺类化合物,在现代工业中扮演着不可或缺的角色。无论是作为催化剂、萃取剂还是功能助剂,它都展现出极高的实用价值与经济潜力。
未来,随着对可持续发展和高效化工工艺的追求不断深入,三(辛/癸基)叔胺及其衍生物将在新材料、新能源、生物医药等领域继续拓展其应用边界。
文章资料综合自学术期刊、化学品数据库(PubChem、ChemSpider)、企业产品手册、Material Safety Data Sheets(MSDS)等公开来源,力求内容详实准确。
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