1,12-十二二胺（1,12-Dodecanediamine）概述
一、基本信息
| 项目 | 内容 |
|---|---|
| 中文名称 | 十二二胺 / 1,12-十二二胺 |
| 英文名称 | 1,12-Dodecanediamine |
| 别名 | 十二烷基二胺、十二碳二胺、双(氨基十二烷)、Dodecamethylenediamine |
| CAS号 | 2783-17-7 |
| 分子式 | C₁₂H₂₈N₂ |
| 分子量 | 200.36 g/mol |
| EINECS编号 | 220-495-3 |
| 外观 | 白色至浅黄色结晶固体或粉末 |
| 溶解性 | 微溶于水，可溶于、等有机溶剂 |
| 熔点 | 约 40–45 °C |
| 沸点 | 约 280–290 °C（常压下） |
| 密度 | 约 0.88 g/cm³ |
1,12-十二二胺是一种重要的脂肪族二元伯胺，具有两个末端氨基，分别位于分子链的两端。其结构为直链十二个碳原子连接两个氨基官能团，化学性质活泼，在工业和科研领域有广泛应用。
二、化学结构与物理性质
1. 化学结构
| 结构信息 | 描述 |
|---|---|
| 结构式 | NH₂(CH₂)₁₂NH₂ |
| 官能团 | 两个伯氨基 (-NH₂)，位于长链两端 |
| 对称性 | 高度对称的直链分子 |
2. 物理性质
| 性质 | 数值/描述 |
|---|---|
| 状态 | 固体（常温） |
| 颜色 | 白色至浅黄色 |
| 气味 | 轻微氨味或类似气味 |
| 吸湿性 | 有一定吸湿性 |
| pH（1%水溶液） | 弱碱性，约9–10 |
| 闪点 | 138 °C（闭杯） |
| 自燃温度 | >300 °C |
| 稳定性 | 在干燥状态下稳定，遇强酸、氧化剂可能反应 |
三、合成方法
1,12-十二二胺可通过多种方法制备，常见的合成路线包括腈类还原法、卤代烃氨化法以及相应的聚合物裂解法。
1. 腈类还原法
以十二烷二腈（Adiponitrile）为前体，通过催化加氢得到目标产物：
反应式：
NC-(CH₂)₁₀-CN + 4 H₂ → H₂N-(CH₂)₁₂-NH₂此法适用于工业化生产，催化剂多采用镍系或钴系金属催化剂。
2. 卤代烃氨化法
使用1,12-二溴十二烷与氨气在高温高压条件下进行亲核取代反应：
反应式：
Br-(CH₂)₁₂-Br + 2 NH₃ → H₂N-(CH₂)₁₂-NH₂ + 2 HBr3. 其他方法
如生物发酵法、电化学还原等新兴方法也在研究中，但目前尚未广泛应用于大规模生产。
四、应用领域
1,12-十二二胺因其独特的分子结构和化学活性，在多个行业中有重要用途。
1. 尼龙树脂合成
作为尼龙1212、尼龙612、尼龙12T等特种工程塑料的重要单体之一，1,12-十二二胺与各种二酸（如癸二酸、对苯二甲酸）缩聚，生成高性能聚酰胺材料。
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1. 尼龙树脂合成
作为尼龙1212、尼龙612、尼龙12T等特种工程塑料的重要单体之一，1,12-十二二胺与各种二酸（如癸二酸、对苯二甲酸）缩聚，生成高性能聚酰胺材料。
| 尼龙类型 | 单体组合 | 应用优势 |
|---|---|---|
| 尼龙1212 | 十二二胺 + 十二碳二酸 | 耐热性好、耐腐蚀、柔韧性高 |
| 尼龙612 | 己内酰胺 + 十二二胺 | 抗水性佳、机械性能优异 |
| 尼龙12T | 十二二胺 + 对苯二甲酸 | 高热变形温度、尺寸稳定性好 |
2. 表面活性剂与缓蚀剂
该化合物可用于合成季铵盐、甜菜碱型表面活性剂，在油田化学品、清洗剂、纺织助剂等领域应用广泛。同时具备良好的缓蚀性能，适用于金属防锈处理。
3. 医药中间体
用于合成抗高血压药物、神经调节剂等医药中间体，是部分药物结构修饰的关键原料。
4. 高分子交联剂
在橡胶、涂料、胶黏剂行业中，可用作交联剂或固化剂，提升材料的力学性能与耐久性。
5. 功能材料制备
近年来，科研人员将其用于功能材料如MOFs（金属有机框架）、离子液体、导电聚合物等功能材料的设计与合成中。
五、安全与环保
1,12-十二二胺属于低毒物质，但在操作过程中仍需注意以下事项：
| 项目 | 说明 |
|---|---|
| LD₅₀（大鼠口服） | >2000 mg/kg（属低毒） |
| 刺激性 | 对皮肤和眼睛有轻微刺激 |
| 易燃性 | 可燃，应远离火源 |
| 储存条件 | 阴凉干燥处密封保存，避免阳光直射 |
| 运输要求 | 按普通化学品运输，避开高温及酸性物质 |
| 废弃处理 | 参照当地法规，建议焚烧或专业回收处理 |
| 危险标识 |  （易燃、刺激） |
六、市场现状与发展趋势
1. 全球市场规模
据不完全统计，全球1,12-十二二胺年产量已超过万吨级别，主要生产企业集中在中国、美国、德国等地。
| 地区 | 年产量估算（吨） | 主要企业 |
|---|---|---|
| 中国 | 5000+ | 晨光新材、鲁维制药、浙江皇马科技 |
| 欧美 | 2000~3000 | BASF、Evonik、DuPont |
| 日韩 | 1000~1500 | Mitsubishi Chemical、LG Chem |
2. 发展趋势
- 特种工程塑料需求增长：随着新能源汽车、航空航天等行业的发展，对高强度、耐高温复合材料的需求增加，推动了相关尼龙品种的增长。
- 绿色化工发展：清洁生产工艺、高效催化剂的研发成为行业热点。
- 下游应用拓展：食品包装、医疗器械、电子材料等新兴领域的开发不断推进。
- 出口潜力大：国内产能充足，产品性价比高，出口竞争力增强，尤其在一带一路沿线国家市场前景广阔。
七、检测与质量控制标准
常见检测指标
| 检测项目 | 方法 | 标准范围 |
|---|---|---|
| 外观 | 目视法 | 白色或浅黄晶体 |
| 含量 | 滴定法、GC分析 | ≥98.0% |
| 水分含量 | 卡尔费休法 | ≤0.5% |
| 熔点 | 熔点仪测定 | 40–45°C |
| 氨值 | 酸碱滴定法 | 550–570 mgKOH/g |
| 色度 | APHA比色法 | ≤50 |
| 重金属 | ICP-MS或AAS | 符合客户要求 |
质量等级划分
| 等级 | 适用领域 |
|---|---|
| 工业级 | 尼龙、涂料、橡胶 |
| 医药级 | 医药中间体、精细化学品 |
| 电子级 | 高端材料、半导体辅助材料 |
八、常见问题解答（FAQ）
| 问题 | 解答 |
|---|---|
| Q1：1,12-十二二胺是否易燃？ | A1：是的，属可燃物质，应注意防火措施。 |
| Q2：能否溶于水？ | A2：微溶于水，建议使用等有机溶剂溶解。 |
| Q3：储存有效期多久？ | A3：一般为2年，避光密封保存可延长。 |
| Q4：是否有替代品？ | A4：如1,6-己二胺、1,10-癸二胺等，但性能不同需评估。 |
| Q5：如何判断纯度？ | A5：可采用气相色谱（GC）或滴定法检测含氮量。 |
九、结语
1,12-十二二胺作为一种重要的有机化工原料，凭借其优异的化学性能和广泛的适用性，在现代工业尤其是高分子材料、精细化学品、医药等领域发挥着不可替代的作用。随着技术进步和市场需求的增长，未来该产品将在更多高端领域获得更深入的应用与发展空间。
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