N-甲基-N-(N,N-二基乙基)胺（TMAEEA）——化学结构、性质与应用全解析
一、概述
N-甲基-N-(N,N-二基乙基)胺，英文名称为 N-Methyl-N-(N,N-dimethylaminoethyl)ethanolamine，简称 TMAEEA，是一种多功能有机胺类化合物。其分子式为 C₉H₂₂N₂O，CAS号为 2212-32-0，在化工、制药、电子清洗剂、表面活性剂等领域具有广泛的应用价值。
该化合物因其独特的分子结构，兼具叔胺和仲醇的特性，在酸碱中和、络合反应及表面改性等方面表现出优异性能。随着精细化学品需求的增长，TMAEEA正日益受到工业界的关注。
二、化学结构与基本性质
1. 分子结构
| 属性 | 说明 |
|---|---|
| 化学名称 | N-甲基-N-(N,N-二基乙基)胺 |
| 英文名 | N-Methyl-N-(N,N-dimethylaminoethyl)ethanolamine |
| 简称 | TMAEEA |
| 分子式 | C₉H₂₂N₂O |
| 分子量 | 174.28 g/mol |
| CAS编号 | 2212-32-0 |
| EINECS编号 | 未列出 |
| SMILES结构 | CN(CCO)CCN(C)C |
🧪 结构特点：
- 含有两个氨基氮原子，分别位于不同的位点；
- 具有一个羟基（–OH），赋予一定亲水性；
- 多个甲基取代，增强脂溶性和稳定性；
- 可形成季铵盐或多齿配体，用于金属离子的螯合或相转移催化。
2. 物理性质
| 性质 | 数值及单位 | 说明 |
|---|---|---|
| 外观 | 浅黄色至无色液体或固体 | 常温下多为粘稠液体 |
| 沸点 | 265–270°C（常压） | 高沸点，适合高温处理工艺 |
| 密度 | ~0.95 g/cm³（25°C） | 轻于水 |
| 熔点 | 未明确数据 | 通常为液态 |
| 溶解性 | 易溶于水、、等极性溶剂 | 不溶于非极性烃类 |
| pH值（1%水溶液） | 10.5–11.5 | 弱碱性 |
| 折射率（n²⁵/D） | ~1.46 | 表征纯净度的重要参数 |
| 闪点 | >100°C | 安全性较高 |
📘 备注： 实际物理性质可能因生产工艺不同略有差异，建议以产品说明书为准。
三、合成方法
TMAEEA 的合成路线主要有以下几种：
1. 直接烷基化法（常用）
以 二甲氨基 和 单甲基胺 为原料，在催化剂如硫酸或氢氧化钠存在下进行缩合反应：
CH₂(OH)CH₂N(CH₃)₂ + CH₃NHCH₂CH₂OH → TMAEEA + H₂O⏳ 工艺条件：
- 温度：80–120°C
- 时间：4–6小时
- 催化剂：弱碱或酸性条件
- 收率：可达70%以上
2. 相转移催化法
通过引入相转移催化剂（如PEG类或冠醚），提高反应效率，适用于两相体系中的高效合成。
3. 离子交换树脂催化法（环保型）
采用固体酸性树脂作为催化剂，避免使用强酸，减少副产物，属于绿色合成路径。
四、主要用途与应用场景
1. 在石油与天然气工业中的应用
TMAEEA 可用作钻井液添加剂，有助于调节pH值、抑制页岩膨胀、改善泥浆流变性。
| 应用方向 | 功能描述 |
|---|---|
| pH调节剂 | 缓冲系统，稳定泥浆性能 |
| 抑制剂 | 减少页岩水化膨胀 |
| 螯合剂 | 络合重金属离子，防止结垢 |
🔧 优势：
- 生物降解性强于传统胺类；
- 对环境友好；
- 能有效替代部分强碱性胺。
2. 在电子清洗剂中的应用
在半导体制造、电路板清洗等过程中，TMAEEA 可作为温和的碱性清洗组分。
| 使用场景 | 功能 |
|---|---|
| 氧化物去除 | 中和酸性残留物质 |
| 微粒清除 | 提高清洗液润湿性 |
| 氧化控制 | 减缓金属表面氧化速率 |
🗜️ 优点：
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| 使用场景 | 功能 |
|---|---|
| 氧化物去除 | 中和酸性残留物质 |
| 微粒清除 | 提高清洗液润湿性 |
| 氧化控制 | 减缓金属表面氧化速率 |
🗜️ 优点：
- 碱性适中，不腐蚀敏感材料；
- 易被废水处理系统降解；
- 与其他表面活性剂兼容性好。
3. 在医药中间体中的应用
TMAEEA 是多种药物合成的前体或辅助试剂，尤其在喹诺酮类抗生素、抗抑郁药物、局部麻醉药的合成中有重要作用。
| 药物类别 | 示例 |
|---|---|
| 抗菌药 | 氟喹诺酮类化合物 |
| 抗焦虑药 | 苯二氮䓬类衍生物 |
| 局部麻醉药 | 利多卡因类似物 |
🧪 作用机制：
- 作为手性助剂控制立体选择性；
- 提供N-烷基化功能团；
- 增强目标分子的溶解性与生物利用度。
4. 在表面活性剂与聚合物改性中的应用
TMAEEA 可作为阳离子表面活性剂的前驱体，亦可用于聚氨酯、环氧树脂的功能改性。
| 应用方向 | 效果 |
|---|---|
| 表面活性剂合成 | 形成季铵盐，提升杀菌能力 |
| 聚合物改性 | 引入亲水/疏水平衡结构 |
| 涂料添加剂 | 改善涂层附着力与分散性 |
🧼 优势：
- 提升产品的功能性与稳定性；
- 降低VOC排放；
- 支持高性能涂料、粘合剂开发。
五、安全与健康信息
1. 危险性分类（GHS标准）
| 项目 | 内容 |
|---|---|
| GHS分类 | 皮肤刺激（Cat. 2）、眼睛刺激（Cat. 2） |
| 信号词 | 警告 |
| 危害声明 | H315: 造成皮肤刺激；H319: 造成严重眼刺激 |
| 防护措施 | P264: 操作后彻底清洗皮肤；P280: 戴防护手套/眼镜/面罩；P305+P351+P338: 如接触眼睛，立即冲洗并就医 |
⚠️ 注意：
- 避免吸入蒸气；
- 存放于阴凉通风处；
- 远离火源和强氧化剂。
2. 急救措施
| 接触方式 | 处理方法 |
|---|---|
| 吸入 | 移至空气新鲜处，必要时吸氧 |
| 皮肤接触 | 用大量清水冲洗至少15分钟 |
| 眼睛接触 | 用流动清水冲洗15分钟以上，并就医 |
| 食入 | 若意识清醒，漱口并饮用牛奶或蛋清，切勿催吐 |
3. 法规与运输要求
- UN编号：未列入危险品目录；
- 运输方式：按普通化学品管理；
- 储存条件：密封保存，避免阳光直射；
- 废弃处理：参考当地环保法规，推荐焚烧或专业回收。
六、市场现状与发展趋势
1. 全球市场概况
| 地区 | 市场份额 | 主要用途 |
|---|---|---|
| 中国 | 35% | 电子清洗、医药中间体 |
| 美国 | 25% | 石油开采、聚合物改性 |
| 欧洲 | 20% | 表面活性剂、环保化学品 |
| 日韩及其他地区 | 20% | 精细化学品、新材料研发 |
📈 趋势预测（2025–2030）：
- 年均增长率预计达 6.8%；
- 电子级TMAEEA需求显著上升；
- 绿色化学推动其在可降解材料中的应用扩展。
2. 国内主要生产商
| 公司名称 | 所在地 | 产能（吨/年） |
|---|---|---|
| 上海阿拉丁生化科技 | 上海 | 500 |
| 江苏凯宏化工有限公司 | 江苏 | 800 |
| 成都思科华生物科技有限公司 | 成都 | 300 |
| 阿里巴巴国际站（多家供应商） | —— | 依订单而定 |
🛒 购买建议：
- 优先选择有ISO认证的厂家；
- 查看MSDS和技术参数表；
- 小批量试用后再大批采购。
七、结语
TMAEEA（N-甲基-N-(N,N-二基乙基)胺），作为一种多功能有机胺，凭借其优异的碱性、良好的溶解性和稳定的化学结构，已广泛应用于多个高端工业领域。从石油开采到电子清洗，从医药合成到聚合物改性，TMAEEA 正在以其“小分子、大用途”的特点，逐步成为现代工业中不可或缺的基础化学品之一。
未来，随着绿色化学理念的深入推广与新型材料的发展，TMAEEA 在可持续发展道路上的应用前景将更加广阔。
🎨 延伸阅读推荐：
- 《精细有机合成原理与技术》
- 《表面活性剂科学与应用》
- 《现代有机合成试剂手册》
🔍 关键词索引：
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- 螯合剂
- 医药中间体
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